红楼梦里，贾宝玉本就是个脂粉堆里长大的柔情公子，甚至常听得袭人骂他不要吃胭脂。这样一个和女孩朝夕相处的人自是对女孩子充满了怜惜，正如他认为女儿是水做的骨肉，见了便清爽，除了对林妹妹有心灵上最纯净的爱以外，宝玉对其他人其实或多或少也分拨了他的爱，有些曹公写得很隐晦。
第一个：秦可卿
秦可卿是宝玉的侄媳妇，可是在听闻秦可卿死时，宝玉的反应却是极其强烈的。如今从梦中听见说秦氏死了，连忙翻身爬起来，只觉心中似戳了一刀的，不觉的“哇”的一声，直喷出一口血来。
这完全是急火攻心，若论仅是对侄媳妇的惋惜也太过了。或许宝玉其实在潜意识里是把秦可卿当做了情人的。因为宝玉睡在秦可卿床榻上梦游太虚幻境，警幻仙姑传授宝玉云雨之事，并让其与妹妹可卿初试云雨，且又从梦中叫着秦可卿的乳名惊醒，所以当秦可卿死时，宝玉心里便把秦可卿和梦中警幻仙姑之妹进行了重叠，才一霎那间急火攻心。其实宝玉与秦可卿的关系实则是很微妙的。
第二个：袭人
在宝玉梦游太虚幻境后，他的私密之事被袭人发现了。袭人明知故问：你昨晚梦到什么了，从哪流的脏东西？所以宝玉又把此事原原本本的告诉了袭人。“羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。”袭人本比宝玉年长，所以这种事亦是好奇的，虽然文中用了一个“强”字但其实也是半推半就的。所以宝玉现实中的第一次即是和袭人。
第三个：碧痕
“还记得碧痕打发你洗澡，足有两三个时辰，也不知道作什么呢。我们也不好进去的。后来洗完了，进去瞧瞧，地下的水淹着床腿，连席子上都汪着水，也不知是怎么洗了。”
这话是晴雯说的，晴雯本就是个快人快语的，此话是因为她失手跌坏宝玉扇子，惹得宝玉生气后，宝玉又让晴雯撕扇借此赔罪。
后来宝玉邀请晴雯一起洗澡，被她拒绝，然后说出了这一番话。她的话语中明显是意有所指的，洗澡水都淹着了床腿，且两三个时辰肯定不是洗澡那般简单了，可见宝玉与碧痕之间也有着某种亲密关系。
第四个：麝月
晴雯：“交杯盏还没吃，倒上头了！宝玉：满屋里就只是他磨牙。”麝月听说，忙向镜中摆手，宝玉会意。这时候晴雯返回来对宝玉和麝月又说了一句话：“……你们那瞒神弄*的，我都知道。
这又是一次吵架，依旧是快人快语的晴雯。交杯盏都还没吃上，这是一句特别欠怼的话，因为交杯盏是夫妻间吃的。而后面又说你们那装神弄*的我都知道。由此可以想到的是宝玉和麝月可能也有过云雨且被晴雯发现，不然也不至于说交杯盏，况且更甚一步说装神弄*。
第五个：金钏儿
宝玉又道：“等太太醒了，我就说。”金钏儿睁开眼，将宝玉一推，笑道：“你忙什么？‘金簪儿掉在井里头——有你的只是有你的。’连这句俗语难道也不明白？我告诉你个巧方儿：你往东小院儿里头拿环哥儿和彩云去。”宝玉笑道：“谁管他的事呢！咱们只说咱们的。”
这是导致金钏跳井的原由。这先前是王夫人睡觉金钏儿给王夫人捶腿，然后宝玉进来拽了一下金钏儿耳坠开始和金钏儿调情。此时宝玉的话“谁管他们呢，咱只说咱们的”一个公子哥和自己母亲房中的丫鬟能有多少交集才会说咱们只说咱们的呢？由此可见宝玉和金钏儿虽然未知有没有云雨，但关系不同寻常是一定的。
第六个：蒋玉菡
红楼梦中不仅是一帮可爱的女孩儿，也有很显著的男风。贾琏就常常利用小厮败火，兔儿爷实属平常。其中有一戏子蒋玉菡也是格外惹人