贾宝玉是贾府男丁中一个奇特的存在，他对身边的女性敬重有加，对她们的细腻心思也拿捏得当，黛玉和袭人有不开心的地方，宝玉经常几句劝慰就能哄得开心起来。不过对这位怡红公子来说，经常也有束手无策时候。
《红楼梦》第二十、二十一回中，宝玉在短短几天内就受了几回夹板气，他对两边的姑娘小姐好说歹说，却吃力不讨好，最后得了个里外不是人。
一、袭人不喜宝玉在黛玉处梳洗
事情的起因是由于史湘云的到来，使得宝玉一大清早就跑到了黛玉房里找湘云和黛玉，甚至连梳洗都未完成。
袭人见此情景，不免心生嘀咕：“姐妹们和气，也要有个分寸礼节，也没个黑家白日闹的。“袭人此话的意思，是指宝玉对待湘云和黛玉太过于亲密，甚至都不顾白天黑夜的混在一起，在她的眼中，这是极其失了分寸的。
恰好才经过了宝玉答应她三件事一事，谁知还没过个几天，宝玉又原形毕露，袭人内心不免又产生不悦。因此宝玉回房之后，袭人便以一问三不答来对付宝玉，宝玉见袭人阴阳怪气，也生起了闷气。
两人都在生气的期间，只因麝月素日里与袭人亲厚的缘故，甚至连麝月也中了招。宝玉心里想的是，如果自己硬贴上去讨好她们罢，只怕她们以后更得意，说不定隔三差五就回来劝自己，于是索性不理了。
二、宝玉在黛玉与湘云之间里外不是人
宝钗生日大观园组织一起看戏曲，王熙凤打趣贾母喜爱的其中一个戏子，颇像在座的某个人。宝钗心里想到是谁没有作声，宝玉也想到了也没吱声，偏偏大大咧咧的史湘云一口说了出来像黛玉，于是宝玉连忙给湘云使了个颜色，黛玉听了闷闷不乐。
湘云见宝玉对自己瞪眼睛使脸色，气上心头地收拾行李明日回家去，宝玉好生劝慰道，自己对她使眼色不是排遣她，而是好意的提醒。众人皆知林黛玉是个多心的人，说她像戏子的话未免惹恼了她。
谁知湘云非但不领情，还怪宝玉把她当奴才丫头，怕自己得罪了黛玉，连宝玉苦口婆心的劝慰都没听进去，宝玉吃了个闭门羹。
宝玉又转到黛玉这边来，谁知刚刚与湘云的谈话都被她听了进去，她也对宝玉起了不满。首先是不满宝玉在众人面前取笑她，再者是帮着史湘云排遣她，还说她小性儿、心眼小，于是宝玉在黛玉这里也吃了个闭门羹。
总结：
大观园内的兄弟姐妹们都不过十几岁的年龄，他们既能因为几句话就起冲突，也能因为一次玩闹就将所有的不快烟消云散。《红楼梦》中类似这样的情节数不胜数，都是记录生活中平常琐碎之事，从这些少男少女的小事中，我们也看到了宝玉等人日常生活的一面。